Pennabillin kukkuloilta avautuvan näkymän Marecchiajoen laaksoon ja sitä ympäröiville vuorille on ikuistanut Leonardo da Vinci Mona Lisa-taulun taustamaisemaksi. Näköalapaikalla voi vierailla. Pennabilli syntyi sen kahdella kalliokukkuloilla olevien erillisten kuntien ja linnojen solmiessa sovun 1350-luvulla; Penna sen Roccione-nimisellä kukkulalla ja Billi sen Rupe-nimisellä kukkulalla, vain 300 metrin etäisyydellä toisistaan. Pennabilliä ovat asuttaneet jo umbrit, etruskit ja roomalaiset. Sen kuuluisin hallitsijasuku, Malatesta, sai täältä alkunsa 1100-luulla. (Lue lisää)
Syksyiset markkinat, joilla järjestetään teemanäyttelyitä, pienimuotoisia konferensseja ja kulttuurikokouksia. Pääosassa on maatalouus ja perinteiset hedelmä-ja viljalajikkeet. Kulinaarista tarjontaa perinteitä kunnioittaen, työpajoja luonnonmateriaaleista ja luovaa toimintaa lapsille. Viihdettä ja kansanperinteitä viikonlopun ajan.
Kansallista antiikkinäyttelyä on pidetty Pennabillin kaupungissa jo puolen vuosisadan ajan. Tule tutustumaan ja vaikkapa tekemään kaupat.