La Pieve sijaitsee aivan Katedraalin vieressä. Se on San Leon toinen ja vanhin uskonnollinen muistomerkki, keski-Italian kiinnostavimpia ja ensimmäinen konkreettinen todiste Montefeltron alueen kristinuskosta. Kirkko on rakennettu kivijärkäleen päälle ja se on muuttanut muotoaan aikojen kuluessa, erityisesti vuonna 1000 JAA. Kuori on kaivettu osin kiven sisään. Sisältä löytyy mm. 100-300-luvun korinttilaispylväitä, kivinen arkun kansi, jonka päälle on kaiverrettu kaksi riikinkukkoa, jotka on päivitetty 700-luvulle sekä kaunis öylättirasia vuodelta 882. Pieve eli ”Kivi” ja sen krypta on käymisen arvoinen kokemus.

San Leon Katedraali on yksi keskiajan Montefeltron kauneimmista helmistä. Sen perustukset juontavat aina 600-luvulle, jolloin San Leosta tuli Monteferlton päähiippakunta. Uusi katedraali rakennettiin samalle paikalle tuntemattomista syistä 1100-luvulla, kuuluisimpien Emilian ja Lombardian alueen arkkitehtien toimesta. Kirkossa on sarja korinttilaisia pylväitä 200-luvulta, sekä kapiteeleja, joissa primitiivisia varhaiskristillisiä symboleja.

San Leon linnoitus näyttää siltä, kuin se nousisi pystysuoraan taivaaseen. Se sijaitsee korkean kukkulan päällä ja sitä reunustavat kiviset jyrkät kallioseinät. Uskomaton kohta, jossa taide ja luonto kohtaavat toisena. Roomalaiset rakensivat sen ensimmäsen linnoituksen. San Leo oli Italian pääkaupunki vuosina 961-963. Tämä vanhan kaupungin upea pyöreätorninen linnoitus on nykyisessä asussaan renessanssiajan sota-arkkitehtuurin taidonnäyte, Francesco di Giorgio Martinin 1400-luvun puolessa välissä suunnittelema. Linnoitus pystyi mm. hallitsemaan ristitulen. Sen karmean kiehtovassa vankityrmässä päätti päivänsä kuuluisa alkemisti kreivi Cagliostro ja se on vuosisatojen myrskyissä vaihtanut usein hallitsijaansa. Paavin vallan alle se tuli vuonna 1630. Nykyään linnoituksessa on kattava asemuseo ja sitä vuokrataaan myös hääjuhliin.