San Leo on majesteettisen upea, kivisellä kukkulalla Marecchiajoen varrella sijaitseva rauhallinen pieni kunta. Dante Alighieri vietti siellä aikaansa kirjoittaen siitä myös Jumalaiseen näytelmäänsä. San Leo on Montefeltron historiallisen alueen kehto, ollen myös Italian pääkaupunki yli tuhat vuotta sitten. Tunnettu hyvästä ruoastaan, historiallisista ja geopoliittisista tapahtumistaan sekä idyllisenä elokuvien ja dokumenttielokuvien kuvauspaikkana. San Leon roomalais-ja renessanssiajan rakennukset ovat säilyneet hyvin. Sitä ympäröivät ihanteelliset patikointipolut pitkiinkin patikointi-ja pyöräretkiin, aina itään Adrianmerelle tai korkeammalle länteen, Apenniinivuoristoon päin. (Lue lisää)

Sant'Agatan yli tuhatvuotinen kylä ja sen historialliset arvorakennukset ovat hyvin säilyneitä. Kylän keskustassa on Italian vanhin kokonaan puulavasteinen teatteri 1600-luvun alkuvuosilta. Luonnonkaunis ja rauhallinen seutu kutsuvat patikoitsijoita sen eripituisille ja erityyppisille poluille. Kylä on kuuluisa tryffeliherkuistaan ja sen jokavuotiset tryffeli- ja enogastronomiset markkinat pidetään lokakuussa. (Lue lisää)

Carpegnan kunta ja pieni kaupunki sijaitsevat samannimisen vuoren rinteellä, pyökkimetsien ja kauniiden vuoristomaisemien ympäröimänä. Se on Montefeltron historiallisella alueella. Kaupungin sydän on keskustan Palazzo dei Principi eli Prinssien Palatsi. Sen on suunnitellut roomalainen arkkitehti Antonio de Rossi ja se rakennettiin vuonna 1675 kardinaali Gaspare di Carpegnan käyttöön. Carpegna kuuluu osaksi luonnonpuisto Sasso Simonen ja Simoncellon alueeseen. Kuuluisa kilpapyöräilijä Marco Pantani harjoitteli Carpengnan vuorella, ja täällä on paljon pyöräilymahdollisuuksia lomallesi, aina sähköpyörien vuokrauksesta lähtien.

Pennabillin kukkuloilta avautuvan näkymän Marecchiajoen laaksoon ja sitä ympäröiville vuorille on ikuistanut Leonardo da Vinci Mona Lisa-taulun taustamaisemaksi. Näköalapaikalla voi vierailla. Pennabilli syntyi sen kahdella kalliokukkuloilla olevien erillisten kuntien ja linnojen solmiessa sovun 1350-luvulla; Penna sen Roccione-nimisellä kukkulalla ja Billi sen Rupe-nimisellä kukkulalla, vain 300 metrin etäisyydellä toisistaan. Pennabilliä ovat asuttaneet jo umbrit, etruskit ja roomalaiset. Sen kuuluisin hallitsijasuku, Malatesta, sai täältä alkunsa 1100-luulla. (Lue lisää)