Malatestan suvun 300 vuotta hallinnassaan pitämä Rocca del Sasson linna Verucchion kukkulan huipulla on yksi alueen parhaiten säilyneistä ja suurimmista. Tämä on mahtava linnoitus, joka rakennettiin noin 1100-luvulla. Sitä on laajennettu ja muunneltu vuosisatojen mittaan ja sen sisällä voi vierailla. Linnan sisäpihalta on upea näköala Adrianmerelle sekä sitä ympäröivään Marecchiajoen laaksoon.

Teatro Mariani on saanut nimensä sen kuuluisan 1800-luvun kapellimestari Angelo Marianin mukaan. Se on Italian vanhin, kokonaan puulavasteinen teatteri. Helmi lajissaan. Teatteri tehtiin ensin vain platean ja näyttämön kokoiseksi paikallisen hallitsija Orazio Fregoson toimesta 1600-luvun alkuvuosina.

Santa Crocen eli Pyhän ristin luostari seisoo paikassa, josta Fransiskus Assisilainen kulki matkallaan San Leoon vuonna 1213. Kerrotaan hänen istuttaneen maahan puisen kävelykeppinsä, joka oli tukenut häntä pitkällä patikkamatkallaan La Vernan vuorelta ja tämän ympärille muodostuivat juuret ja lehdet, joista vähitellen kasvoi jättimäinen sypressipuu, joka on edelleen näkyvissä luostarin sisäpihalla.

San Leon Katedraali on yksi keskiajan Montefeltron kauneimmista helmistä. Sen perustukset juontavat aina 600-luvulle, jolloin San Leosta tuli Monteferlton päähiippakunta. Uusi katedraali rakennettiin samalle paikalle tuntemattomista syistä 1100-luvulla, kuuluisimpien Emilian ja Lombardian alueen arkkitehtien toimesta. Kirkossa on sarja korinttilaisia pylväitä 200-luvulta, sekä kapiteeleja, joissa primitiivisia varhaiskristillisiä symboleja.

Sasso Simone ja Simoncellon luonnonpuisto ulottuu seuraavaan kolmeen lääniin: Marche, Emilia-Romagna ja Toscana. Se on miltei 5000 hehtaaria laaja alue Montefelton historiallisella seudulla Keski-Italiassa.

San Leon linnoitus näyttää siltä, kuin se nousisi pystysuoraan taivaaseen. Se sijaitsee korkean kukkulan päällä ja sitä reunustavat kiviset jyrkät kallioseinät. Uskomaton kohta, jossa taide ja luonto kohtaavat toisena. Roomalaiset rakensivat sen ensimmäsen linnoituksen. San Leo oli Italian pääkaupunki vuosina 961-963. Tämä vanhan kaupungin upea pyöreätorninen linnoitus on nykyisessä asussaan renessanssiajan sota-arkkitehtuurin taidonnäyte, Francesco di Giorgio Martinin 1400-luvun puolessa välissä suunnittelema. Linnoitus pystyi mm. hallitsemaan ristitulen. Sen karmean kiehtovassa vankityrmässä päätti päivänsä kuuluisa alkemisti kreivi Cagliostro ja se on vuosisatojen myrskyissä vaihtanut usein hallitsijaansa. Paavin vallan alle se tuli vuonna 1630. Nykyään linnoituksessa on kattava asemuseo ja sitä vuokrataaan myös hääjuhliin.

Bascion linnasta on 900:n vuoden aikana jäänyt pystyyn vain sen suorakulmainen pieni torni. Se muistuttaa meitä monista sen juurella pysähtyneistä historian merkkihenkilöistä kuten Dante Alighieri, Giotto, Ezra Pound, Leonardo da Vinci jne. Upea paikka maalaukseen; myös tämä kohta on ikuistettuna Mona Lisan taustamaisemaan.

Pieve di San Pietro eli Pyhän Pietarin kaunis kivikirkko on 1100-luvulta. Se pystytettiin muinaisen roomalaisen temppelin raunioille, strategiselle paikalle Roomasta Adrianmeren rantaan kulkevan kauppa-ja pyhiinvaellusreitin varrelle. Kirkko on säilyttänyt vanhan asunsa ja siellä pidetään koko vuoden ympäri sunnuntai-aamusin messu. Kirkossa on kuvattu vuonna 1972 filmi, "Indian summer", jossa näytteli mm. Alain Delon.

Roomalaisten aikakautena, ensimmäinen silta lähdettäessä Riminiltä nousemaan ylös Marecchiajoen laaksoon, oli Riminin keskustan kupeessa sijaitseva keisari Tiberiuksen rakennuttama kivinen "Ponte Tiberio". Tämän jälkeen, koko noin 80 km:n matkalla ei ollut muita siltoja, kuin seuraava Casteldelcin "Ponte Veccchio". Tämä oli aikoinaan puusta rakennettu. Sitä on korjattu vuosisatojen saatossa, viimeksi vuonna 1790, mutta sen keskiaikainen asu on vielä selvästi nähtävissä. Sen alla virtaa Senatellojoki yhdistyen Marecchiajokeen. Se oli myös ainut historiallinen pääsyreitti Casteldelcin kylään.

Montebellon keidas on pinta-alaltaan 1200 hehtaaria ja Euroopan unioni on luokitellut sen erityisen tärkeäksi luonnonkohteeksi. Se on jaettu kahteen alueeseen eri ominaisuuksineen Marecchiajoen laaksossa.

Montebellon linna on ensimmäisiä niistä lukuisista linnoituksista, jotka näkyvät lähdettäessä Romagnan rannikolta ylös Marecchiajoen laaksoon päin. Alle 500 m:n korkeudella on 1100-luvulta oleva mahtava keskiaikais-renessanssityylinen linna, jossa voi vierailla. Täällä tapahtui Azzurrina-albiinolapsen salaperäinen katoaminen kevätpäivän tasauksen aikaan vuonna 1375 ja tästä legendasta kuulette linnan opastetuilla kiertokäynneillä. Kiehtovan matkan historian, taiteen ja luonnon läpi.

Pyhäkkö seisoo Marecchiajoen rannalla, strategisella paikalla Montebellon, Pietracutan, Verucchion ja San Marinon välissä. Aiemmin paikalla oli mitä luultavimmin pakanoiden temppeli ja sen nimi on roomalaisten ajalta, jotka kutsuivat sitä "Saxum Jani, Gianon kivi" eli roomalaisten palvomalle jumalalle omistettu pyhä paikka. Kompleksin tärkein osa on kirkko, josta on kirjalliset lähteet jo vuodesta 1186. Vuonna 1356 kerrottiin pyhästä paikasta, jossa Saianon madonnaa suojellaan, kunnioitetaan ja juhlitaan joka vuosi. Ylös vie pieni tie ja loppuosa kuljetaan jalan. Paikan kauneus on mannaa sielulle, vaikka ei olisikaan uskovainen. Tänne ovat tervetulleita vierailemaan kaikki rauhaa rakastavat.

Maiolettona tunnettu kiehtova linnoitus on helppo havaita Marcchiajoen laaksossa. Se seisoo ylhäästi kuin sokeritoppa luonnon maamerkkinä.

La Pieve sijaitsee aivan Katedraalin vieressä. Se on San Leon toinen ja vanhin uskonnollinen muistomerkki, keski-Italian kiinnostavimpia ja ensimmäinen konkreettinen todiste Montefeltron alueen kristinuskosta. Kirkko on rakennettu kivijärkäleen päälle ja se on muuttanut muotoaan aikojen kuluessa, erityisesti vuonna 1000 JAA. Kuori on kaivettu osin kiven sisään. Sisältä löytyy mm. 100-300-luvun korinttilaispylväitä, kivinen arkun kansi, jonka päälle on kaiverrettu kaksi riikinkukkoa, jotka on päivitetty 700-luvulle sekä kaunis öylättirasia vuodelta 882. Pieve eli ”Kivi” ja sen krypta on käymisen arvoinen kokemus.

Linnoitus rakennettiin noin vuonna 1000 Sasso del Lupo eli pyöreän muotoiselle "Suden kalliolle". Renessanssiajan kuuluisa arkkitehti Francesco di Giorgio Martini entisöi ja muunsi sen ulkoasua vuonna 1474 Urbinon herttuan Federico da Montefeltron pyynnöstä. 1500-luvun se oli Genovasta tulleen Fregosa-suvun hallussa, he muuttivat sen aristokraattiseksi asuinpaikaksi, joka sopi heidän tyylikkäälle hovilleen. Linnassa on nykyään satujen museo ja siellä voi vierailla ihaillen mm. Ferragamon tekemää Swaroski-kivin koristettua Tuhkimo-elokuvassa nähtyä kenkää. Maisemat linnan pihalta lähivuorille ja laaksoon ovat upeat.

Montecopiolon kunnassa oleva samanniminen linna rakennettiin 1000-luvulla Montefeltron piispojen tai Carpegnan silloisten kreivien pyynnöstä noin tuhat metriä korkealle kukkulalle, Conca-ja Marecchiajoen laaksoon. Tästä samaisesta linnasta sai alkunsa Montefeltron kuuluisa herttuasuku. joka liitti sen Urbinon herttuakuntaan yhtenä sen merkittävimmistä paikoista. Alueella voi vierailla ja siellä on myös arkeologinen puisto. Linnan pinta-ala oli aikoinaan noin 9 000 m² ja se oli yksi vaikeimmin valloitettavista sekä tärkeimmistä paikoista koko Montefeltrossa aina 1600-luvun puoleen väliin asti. Lukuisia patikointipolkuja menee sen vierestä. Kannattaa käydä vaikka vain ihailemassa upeaa luonnonmaisemaa alas Marchen lääniin.